3,4-二氯胺
結構式
| 物競編号 | 029s |
|---|---|
| 分子式 | c6h5cl2n |
| 分子量 | 162 |
| 标簽 |
芳香族含氮化合物及其衍生物 |
編号系統
cas号：95-76-1
mdl号：mfcd00007768
einecs号：202-448-4
rtecs号 ：bx2625000
brn号：636837
pubchem号：24867396
物性數據
1.性狀 ：褐色針狀結晶 。[1]
2.熔點（℃）：70~72.5[2]
3.沸點（℃）：272[3]
4.相對密度（水=1）：1.33[4]
5.相對蒸氣密度（空氣=1）：5.59[5]
6.飽和蒸氣壓（kpa）：0.13（80.5℃）[6]
7.臨界壓力（mpa）：4.1[7]
8.辛醇/水分配系數：2.69[8]
9.閃點（℃）：166（oc）[9]
10.引燃溫度（℃）：265[10]
11.爆炸上限（%）：7.2（179℃）[11]
12.爆炸下限（%）：2.8（153℃）[12]
13.溶解性：微溶於水，溶於多數有機溶劑 。[13]
毒理學數據
1.急性毒性[14] ld50：545mg/kg（大鼠經口）
2.刺激性[15]
家兔經(jīng)皮 ：2mg（24h），重度刺激。
家兔經(jīng)眼：250μg（24h），重度刺激。
3.緻突變性[16] 微生物緻突變：構巢曲黴200mg/l。姐妹染色單體交換：人淋巴細胞125μmol/l。
生态學數據
1.生态毒性[17]
lc50：7.26~8.95mg/l（96h）（黑頭(tóu)呆魚(yú) ，36d）；＜0.1mg/l（96h）（水蚤）
2.生物降解性 暫無資料
3.非生物降解性[18] 空氣中，當羟基自由基濃度爲5.00×105個/cm3時 ，降解半衰期爲17h（理論）。
4.生物富集性[19] bcf：30.2（斑馬魚，接觸時間10h）
分子結構數據
1、摩爾(ěr)折射率 ：40.27
2、摩爾體積（cm3/mol）：115.6
3、等張(zhāng)比容（90.2k）：304.8
4、表面張(zhāng)力（dyne/cm）：48.3
5、極(jí)化率（10-24cm3）：15.96
計算化學數據
1.疏水參(cān)數計(jì)算參(cān)考值（xlogp）:無
2.氫鍵供體數量:1
3.氫鍵受體數量:1
4.可旋轉化學鍵數量:0
5.互變異構體數量:無
6.拓撲分子極(jí)性表面積(jī)26
7.重原子數量:9
8.表面電荷:0
9.複雜度:97.1
10.同位素原子數量:0
11.確(què)定原子立構(gòu)中心數量:0
12.不確(què)定原子立構(gòu)中心數量:0
13.確(què)定化學鍵立構(gòu)中心數量:0
14.不確(què)定化學鍵立構(gòu)中心數量:0
15.共價鍵單元數量:1
性質與穩定性
1.本品有毒 。能引起呼吸系統 、神經系統及造血系統的病變。小鼠灌胃ｌｄ５０１０００ｍｇ／ｋｇ，大鼠灌胃ｌｄ５０７００ｍｇ／ｋｇ。大鼠的嗅覺阈０．０４７ｍｇ／ｍ３；眼睛光感低０．０２５ｍｇ／ｋｇ。設備(bèi)應密閉(bì) ，防止跑、冒、滴 、漏。操作時應穿戴防護用具 ，避免與人體直接接觸。操作場所空氣中高容許濃度爲０．０５ｍｇ／ｍ３。
2.穩定性[20] 穩定
3.禁配物[21] 酸類、酰基氯、酸酐、強氧化劑
4.避免接觸的條件[22] 受熱
5.聚合危害[23] 不聚合
6.分解産物[24] 氯化氫
貯存方法
儲存注意事項[25] 儲存於陰涼 、通風的庫房 。遠離火種、熱源。包裝密封 。應與氧化劑、酸類、食用化學品分開存放，切忌混儲。配備相應品種和數量的消防器材 。儲區應備有合适的材料收容洩漏物。
合成方法
1.以無水三氯化鐵作催化劑，向105℃的熔融狀态的對(duì)硝基氯通入氯氣 ，得3,4-二氯硝基。再在回流狀态下與鐵粉 、甲酸和水進行還(hái)原反應 ，得到3,4-二氯胺。3,4-二氯硝基也可以由鄰二氯硝化而得 。在與鐵粉的還(hái)原反應中可用冰醋酸代替甲酸。另一種還(hái)原方法是催化加氫法。
2.其制備方法是在反應釜中加入對氯硝基 、無水三氯化鐵催化劑，於(yú)100～110℃通入氯氣 ，當測定氯化反應物凝固點到30～31℃時即爲反應終點。将此物移至還原釜，再加入硫代鈉(以消除反應物中剩餘氯的影響)、甲酸，加熱到100℃(回流狀态)慢慢加入鐵粉(約4～5h加完)，而後繼續保持回流反應，當觀察不到硝基存在時即爲反應終點 。加入3，4-二氯胺産量5～6倍的氯，攪拌0.5～1.0 h，經冷卻、過濾並(bìng)以少量氯洗滌濾渣，所得濾液爲3，4-二氯胺的氯溶液，加熱脫氯得3，4-二氯胺。
也可以用3，4-二氯硝基催化加氫而制得。在高壓釜中加入3，4-二氯硝基，並加入蘭尼鎳催化劑，工業爲溶劑，用氮氣趕高壓系統3次 ，氫氣趕3次，然後充氫氣達壓力爲4 mpa，同時升溫至60～70℃進行反應 ，直到不吸收氫氣爲止，然後冷卻經後處理可得成品。
此外，也可用鄰二氯爲原料 ，經硝化得3，4-二氯硝基，再進一步還原得成品。國外大部分企業用此法生産3，4-二氯胺。
用途
1.用於(yú)合成c.i.分散紅153（分散紅g-s）和c.i.分散紅152等。也是農藥敵(dí)草隆和滅草靈等除草劑的中間體。
2.用於染料中間體、農藥中間體及生物組分中間體。[26]
擴展閱讀https://www.bdmaee.net/cyclohexylamine-series-products-2/擴展閱讀https://www.newtopchem.com/archives/44066擴展閱讀https://www.cyclohexylamine.net/2-methylcyclohexylamine/擴展閱讀https://www.newtopchem.com/archives/45010擴展閱讀https://www.bdmaee.net/catalyst-a400/擴展閱讀https://www.bdmaee.net/wp-content/uploads/2022/08/130-1.jpg擴展閱讀https://www.bdmaee.net/cas-753-73-1/擴展閱讀https://www.bdmaee.net/1-methylimidazole/擴展閱讀https://www.bdmaee.net/zinc-octoate-2/擴展閱讀https://www.newtopchem.com/archives/598
