2,4-二硝基酚
結構式
| 物競編号 | 014m |
|---|---|
| 分子式 | c6h4n2o5 |
| 分子量 | 184.11 |
| 标簽 |
α-二硝基酚, 2-硝基酚, 2-dinitrophenol, a-dinitrophenol, 酸堿(jiǎn)指示劑(jì) |
編号系統
cas号：51-28-5
mdl号：mfcd00007115
einecs号 ：200-087-7
rtecs号 ：sl2800000
brn号：1246142
pubchem号：24861147
物性數據
1.性狀：淺黃色結晶或粉末[1]
2.熔點（℃）：114~115[2]
3.沸點（℃）：升華[3]
4.相對密度（水=1）：1.68[4]
5.相對蒸氣密度（空氣=1）：6.35[5]
6.燃燒熱（kj/mol）：-2708.6[6]
7.辛醇/水分配系數 ：1.54~1.67[7]
8.溶解性：不溶於冷水 ，溶於熱水 、、、丙酮 、、氯仿 。[8]
毒理學數據
1.急性毒性[9]
ld50：30mg/kg（大鼠經(jīng)口）；72mg/kg（小鼠經(jīng)口）；700mg/kg（豚鼠經(jīng)皮）
2.刺激性[10] 家兔經皮 ：300mg（4周，間歇），輕度刺激。
3.緻突變性[11]
微生物緻突變(biàn)：大腸杆菌200ppm（3h）。dna抑制：倉(cāng)鼠肺髒7mmol/l。dna損傷：大鼠肝100μmol/l。
4.其他[12] 小鼠腹腔低中毒劑量（tdlo）：40800μg/kg（孕10~12d），有胚胎毒性 。
生态學數據
1.生态毒性[13]
lc50：0.62mg/l（96h）（藍(lán)鰓太陽魚）；0.7mg/l(96h)（大西洋鲑）；6.58~13.3mg/l（96h）（黑頭呆魚，動(dòng)态）；4.85mg/l（96h）（糖蝦）；4.09~4.71mg/l（96h）（水蚤）；98mg/l（96h）（肋骨條藻）
2.生物降解性[14]
好氧生物降解（h）：1622~6312
厭(yàn)氧生物降解（h）：68~170
3.非生物降解性[15]
光解大光吸收（nm）：365
水中光氧化半衰期（h）：77~3840
空氣(qì)中光氧化半衰期（h）：111~1114
分子結構數據
1、摩爾(ěr)折射率：41.22
2、摩爾體積（cm3/mol）：111.5
3、等張(zhāng)比容（90.2k）：333.2
4、表面張(zhāng)力（dyne/cm）：79.6
5、極(jí)化率（10-24cm3）：16.34
計算化學數據
1.疏水參(cān)數計(jì)算參(cān)考值（xlogp）:無
2.氫鍵供體數量:1
3.氫鍵受體數量:5
4.可旋轉化學鍵數量:0
5.互變異構體數量:4
6.拓撲分子極(jí)性表面積(jī)112
7.重原子數量:13
8.表面電荷:0
9.複雜度:220
10.同位素原子數量:0
11.確(què)定原子立構(gòu)中心數量:0
12.不確(què)定原子立構(gòu)中心數量:0
13.確(què)定化學鍵立構(gòu)中心數量:0
14.不確(què)定化學鍵立構(gòu)中心數量:0
15.共價鍵單元數量:1
性質與穩定性
1.穩定性[16] 穩定
2.禁配物[17] 強氧化劑 、強堿、酰基氯 、酸酐、重金屬粉末
3.避免接觸的條件[18] 摩擦 、撞擊、受熱
4.聚合危害[19] 不聚合
5.分解産物[20] 氮氧化物
貯存方法
儲存注意事項[21] 儲存於陰涼、通風良好的專用庫房内，實行“雙人收發、雙人保管”制度 。遠離火種、熱源。庫溫不宜超過35℃。包裝密封。應與氧化劑、堿類 、食用化學品分開存放，切忌混儲。採用防爆型照明、通風設施。禁止使用易産生火花的機械設備和工具。儲區應備有合适的材料收容洩漏物 。
合成方法
1.由2,4-二硝基氯在堿溶液中水解而得。将1400l水加到水解鍋中 ，攪拌加熱至60℃，将750kg已熔化的2,4-二硝基氯加入鍋内 。繼續升溫到90℃，於(yú)1.5h内逐漸加入780l30%的氫氧化鈉溶液。加料中溫度上升，控制溫度不超過102-104℃，保溫30min。冷卻，過濾析出的鈉鹽。用水溶解，酸化至ph爲1，即析出2,4-二硝基酚的黃色結晶。另一種制備方法是由酚低溫硝化而得 。将67%的、53%的硝酸和酚在30℃以下混合均勻，然後 ，攪拌下加熱至90℃，混合物開始激烈反應 ，並(bìng)放出氧化氮，控制反應速度 ，減少反應物損失 。反應緩和後再加熱30min，冷卻，過濾，水洗即得産品 。精制可採用酸堿法或用重結晶 。
2.将水加熱至60℃後 ，加入已熔化的2，4－二硝基氯 （ 氯：水≈1∶ 2 ） ， 攪拌並(bìng)升溫至90℃，然後分批加入35%的氫氧化鈉溶液至反應結束後無油珠存在 。反應過(guò)程中應控制反應溫度不超過(guò)102～104℃：
氫氧化鈉溶液加完後保溫30min，並不斷攪拌至油層消失 ，水解反應完全。靜置，冷卻結晶至完全，濾出的2，4－二硝基酚鈉鹽用适量溫水溶解後，加入鹽(yán)酸至ph值爲(wèi)１，即可析出2,4二硝基酚 ：
所得結(jié)晶用少量冷水洗至中性。再用熱(rè)水重結(jié)晶即可
用途
1.主要用於(yú)硫化染料生産，如硫化黑bn；brn；2brn等。也用於(yú)生産苦味酸和顯影劑等。分析化學中用作酸堿指示劑 ，變(biàn)色範圍是ph=2.8（無色）-4.4（黃色）；還可用於(yú)檢測鉀；铵；鎂等。
2.用於有機合成、染料、炸藥等。[22]
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