敵百蟲
結構式
| 物競編号 | 015m |
|---|---|
| 分子式 | c4h8cl3o4p |
| 分子量 | 257.44 |
| 标簽 |
二甲基-(1-羟基-2,2,2-三氯乙基)膦酸酯, o,o-二甲基-(2,2,2-三氯-1-羟基乙基)磷酸酯, 美曲磷酯, metrifonate, chloroftalm, chlorophos, chlorophthalm, chloroxyphos, combot, dipterex, dep, dimethyl-(1-hydroxy-2,2,2-trichloroethyl)phosphonate, 有機(jī)磷殺蟲(chóng)劑 |
編号系統
cas号 ：52-68-6
mdl号：mfcd00055272
einecs号：200-149-3
rtecs号：ta0700000
brn号：1709434
pubchem号：24899252
物性數據
1.性狀：純品爲白色結晶 ，有醛類氣味 。[1]
2.熔點（℃）：83~84[2]
3.沸點（℃）：100（13.3pa）[3]
4.相對密度（水=1）：1.73[4]
5.飽和蒸氣壓（kpa）：13.33（100℃）[5]
6.辛醇/水分配系數 ：0.51[6]
7.溶解性：溶於水 、氯仿，不溶於汽油 。[7]
毒理學數據
1.急性毒性[8]
ld50：400~900mg/kg（大鼠經(jīng)口）；500mg/kg（兔經(jīng)皮）
2.刺激性[9] 家兔經眼 ：120mg（6d，間歇），輕度刺激 。
3.緻突變性[10] 微生物緻突變性 ：鼠傷寒沙門菌3400nmol/皿。哺乳動物體細胞突變性：小鼠淋巴細胞80mg/l。姐妹染色單體交換：倉鼠肺20mg/l。程序外dna合成：人成纖維細胞100mg/l。細胞遺傳學分析：人白細胞40mg/l。
4.緻畸性[11] 大鼠孕後6~15d經口給予低中毒劑量（tdlo）1450mg/kg，緻中樞神經系統、顱面部（包括鼻、舌）和肌肉骨骼系統發育畸形。小鼠孕後7~16d經口給予低中毒劑量（tdlo）3g/kg，緻泌尿生殖系統發育畸形。
5.緻癌性[12] iarc緻癌性評論：g3，對人及動物緻癌性證據不足。
6.其他[13] 大鼠經口低中毒劑量（tdlo）：1450mg/kg（孕6~15d），緻中樞神經系統發育 、顱面發育、肌肉骨骼發育異常 。
生态學數據
1.生态毒性[14]
lc50：1.4mg/l（96h）（虹鳟魚）；0.94mg/l（96h）（藍(lán)鰓(sāi)太陽魚）
ec50：0.00018mg/l（48h）（水蚤）
2.生物降解性[15]
好氧生物降解（h）：24~1080
厭(yàn)氧生物降解（h）：96~4320
3.非生物降解性[16]
光解大光吸收（nm）：＜200
空氣(qì)中光氧化半衰期（h）：1~101
一級(jí)水解半衰期（h）：68
分子結構數據
1、摩爾(ěr)折射率：46.95
2、摩爾體積（cm3/mol）：163.5
3、等張(zhāng)比容(90.2k)：427.2
4、表面張(zhāng)力(dyne/cm)：46.6
5、極化率(10-24cm3)：18.61
計算化學數據
1.疏水參(cān)數計(jì)算參(cān)考值（xlogp）:無
2.氫鍵供體數量:1
3.氫鍵受體數量:4
4.可旋轉化學鍵數量:3
5.互變異構體數量:無
6.拓撲分子極(jí)性表面積(jī)55.8
7.重原子數量:12
8.表面電荷:0
9.複雜度:183
10.同位素原子數量:0
11.確(què)定原子立構(gòu)中心數量:0
12.不確(què)定原子立構(gòu)中心數量:1
13.確(què)定化學鍵立構(gòu)中心數量:0
14.不確(què)定化學鍵立構(gòu)中心數量:0
15.共價鍵單元數量:1
性質與穩定性
1.易水解和脫氯化氫反應，加熱，>ph6時分解迅速，光解緩(huǎn)慢。被堿很快地轉化成敵(dí)敵(dí)畏，22℃ 水解時，半衰期随ph值增 加而縮短。
2.穩定性[17] 穩定
3.禁配物[18] 強氧化劑、強堿
4.避免接觸的條件[19] 受熱
5.聚合危害[20] 不聚合
6.分解産物[21] 氯化氫、氧化磷
貯存方法
儲存注意事項[22] 儲存於陰涼、通風的庫房。遠離火種、熱源 。包裝密封。應與氧化劑 、堿類分開存放，切忌混儲。配備相應品種和數量的消防器材。儲區應備有合适的材料收容洩漏物。
合成方法
1.由甲醇與三氯乙醛混合生成半縮醛 ，然後在低溫下 ，三氯化磷與甲醇反應得到亞磷酸二甲酯，在較高的溫度下，三氯乙醛與亞磷酸二甲酯發生縮合反應，生成敵(dí)百蟲(chóng)。
2.首先使甲醇與三氯乙醛混合生成半縮醛（並(bìng)含少量縮醛）。然後在較低溫度下，三氯化磷與甲醇反應生成亞磷酸二甲酯（遊離甲醇或半縮醛及縮醛中的甲醇都極易與三氯化磷反應），及時排除hcl和ch3cl。後 ，在較高的溫度下 ，三氯乙醛與亞磷酸二甲酯發生縮合反應 ，生成敵百蟲。在連續操作中控制甲醇和三氯乙醛略大於(yú)理論量 ，質量比爲三氯化磷∶甲醇∶三氯乙醛＝1∶（0.73～0.78）∶（1.12～1.18）；酯化溫度爲40～50℃，停留時間10min；脫酸液的液相溫度80℃，縮合溫度90～95℃，停留時間40～50min；脫回流液溫度先95～105℃，後＜120℃。敵百蟲生産也可採用一步合成分段進行的辦法。即一次投料 ，在低溫下生成亞磷酸二甲酯 ，不經分離 ，在高溫下直接生成敵百蟲。酯化階段三氯乙醛和甲醇混合 ，溫度不超過50℃，冷卻至5℃以下，加入三氯化磷，排出氯化氫和氯甲烷回收處理。縮合階段酯化液經甩盤進一步脫出氯化氫後，進入反應罐，溫度80～120℃，即生成敵百蟲 。
用途
1.用作殺蟲(chóng)劑。适用於(yú)水稻、麥類、蔬菜 、茶樹、果樹 、桑樹 、棉花等作物上的咀嚼式口器害蟲(chóng) ，及家畜寄生蟲(chóng) 、衛生害蟲(chóng)的防治 。
2.一種有機磷殺蟲劑。高效、低毒、低殘留、廣譜性殺蟲劑，以胃毒作用爲主，兼有觸殺作用，也有滲透活性。農業上應用範圍很廣，用於(yú)防治菜青蟲 、棉葉跳蟲 、桑野蠶(cán)、桑黃 、象鼻蟲、果樹葉蜂、果蠅等多種害蟲。精制敵百蟲可用於(yú)防治豬、牛、馬、騾牲畜體内外寄生蟲，對家庭和環境衛生害蟲均有效。可用於(yú)治療血吸蟲病 ，畜牧上是一種很好的多效驅蟲劑。敵百蟲具有觸殺和胃毒作用、滲透活性。原粉可加工成粉劑、可濕性粉劑、可溶性粉劑和乳劑等各種劑型使用，也可直接配制水溶液或制成毒餌，用於(yú)防治咀嚼式口器和刺吸式口器的農、林、園藝害蟲，地下害蟲等。
3.用作殺蟲劑。[23]
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