l(+)-抗壞血酸

日期：2024-04-28 分類：新聞中心

l(+)-抗壞血酸結構式

結構式

物競編号	0147
分子式	c6h8o6
分子量	176.12
标簽	丙種(zhǒng)維(wéi)生素, 維(wéi)生素c, 抗壞(huài)血酸, 2,3,4,5,6-五羟基-2-己烯酸-4-内酯, l-threoascorbic acid, antiscorbutic vitamin, vitamin c, l-ascorbic acid, 3-oxo-l-gulofuranolactone, 抗氧化劑(jì), 食品營養強(qiáng)化劑(jì), 色譜(pǔ)分析試劑(jì), 酯類(lèi)溶劑(jì)

編号系統

cas号：50-81-7

mdl号：mfcd00064328

einecs号：200-066-2

rtecs号：ci7650000

brn号：84272

pubchem号：24891042

物性數據

1. 性狀：通常是片狀，有時(shí)是針狀的單(dān)斜晶體。 2. 密度（g/ml,20/4℃）： 1.954

3. 相對(duì)蒸汽密度（g/ml,空氣=1）：未確(què)定

4. 熔點(diǎn)（ºc）：191（微分解）

5. 沸點(diǎn)（ºc,常壓(yā)）：1.65

6. 晶相相标準燃燒熱(焓)(kj·mol^-1)：-2339.8

7. 晶相标準聲稱熱(焓)( kj·mol^-1)：-1164.6

8. 閃點(diǎn)（ºc）：未確(què)定

9. 比旋光度（º）：［a］25/d+20.5°-+21.5°(c=1)

10. 自燃點(diǎn)或引燃溫度（ºc）：未確(què)定

11. 蒸氣(qì)壓（kpa,25ºc）：未確(què)定

12. 飽(bǎo)和蒸氣壓（kpa,60ºc）：未確(què)定

13. 燃燒熱(rè)（kj/mol）：未確(què)定

14. 臨(lín)界溫度（ºc）：未確(què)定

15. 臨(lín)界壓力（kpa）：未確(què)定

16. 油水（辛醇/水）分配系數的對(duì)數值：未確(què)定

17. 爆炸上限（%,v/v）：未確(què)定

18. 爆炸下限（%,v/v）：未確(què)定

19. 溶解性：易溶於(yú)水，略溶於(yú)，不溶於(yú)氯仿、、、石油醚、油類(lèi)和脂肪。

毒理學數據

1、急性毒性：ld50：5000mg/kg（大白鼠經(jīng)口）

生态學數據

暫(zàn)無(wú)

分子結構數據

1、摩爾(ěr)折射率：35.26

2、摩爾體積（cm³/mol）：90.1

3、等張(zhāng)比容（90.2k）：310.3

4、表面張(zhāng)力（dyne/cm）：140.5

5、介電(diàn)常數(shù)（f/m）：

6、偶極(jí)距（d）：

7、極化率（10^-24cm³）：13.97

計算化學數據

1.疏水參(cān)數計(jì)算參(cān)考值（xlogp）:無

2.氫鍵供體數量:4

3.氫鍵受體數量:6

4.可旋轉化學鍵數量:2

5.互變異構體數量:8

6.拓撲分子極(jí)性表面積(jī)107

7.重原子數量:12

8.表面電荷:0

9.複雜度:232

10.同位素原子數量:0

11.確(què)定原子立構(gòu)中心數量:2

12.不確(què)定原子立構(gòu)中心數量:0

13.確(què)定化學鍵立構(gòu)中心數量:0

14.不確(què)定化學鍵立構(gòu)中心數量:0

15.共價鍵單元數量:1

性質與穩定性

1.在幹燥空氣中比較穩定，不純和許多天然産(chǎn)品，能被空氣和光線氧化，其水溶液不穩定，很快氧化成脫氫抗壞血酸，尤其是在中性或堿性溶液中很快被氧化，遇光、熱、鐵和銅等金屬離子均會加速氧化，能形成穩定的金屬鹽。爲相對強的還原劑，貯存日久色變(biàn)深，成不同程度的淺黃色。半數緻死量（小鼠,靜脈）lc50:518mg/kg.

2.遇空氣和加熱都易引起變(biàn)質，在堿性溶液中易於(yú)氧化而失效。在空氣條件下，在水溶液中迅速變(biàn)質，是強還原劑.

3. 存在於煙氣中。

4. 廣泛分布於(yú)動(dòng)植物體内。幹燥時對空氣穩定。水溶液迅速被空氣氧化。

貯存方法

棕色玻璃瓶密封包裝。陰涼、幹(gàn)燥處(chù)避光保存。

合成方法

1.以葡萄糖爲原料，在鎳催化下加氫生成山梨醇，再經醋酸杆菌發(fā)酵氧化成l-山梨糖，然後在濃催化下與丙酮發(fā)生縮合反應生成雙丙酮l-山梨糖，再在堿性條件下用高錳酸鉀氧化成l-抗壞血酸。生産(chǎn)流程和生産(chǎn)工藝爲：

d-葡萄糖還(hái)原↓氫氣，鎳發(fā)酵氧化↓醋酸杆菌縮合↓丙酮，氧化↓kmno4

環(huán)化，脫保護(hù)↓hcl氣體重結晶↓成品

d-葡萄糖催化氫化用鎳做催化劑可将葡萄糖轉化爲d-山梨糖醇。将d-山梨糖醇在醋酸杆菌作用下被氧化發(fā)酵成l-山梨糖，得率超過90%。再通過結晶法分離出l山梨糖。這個(gè)過程可以連續地大規模進行。

再以爲催化劑，用丙酮處理l山梨糖可将其轉變(biàn)成2，3-o-異亞丙基-α-山梨糖和2，3，4，6-異亞丙基-α-l-呋喃山梨糖的混合物。将反應溶液中和，通過蒸餾除去丙酮，再用萃取産(chǎn)物。也可以用氯化鐵或溴化鐵代替催化劑。

在稀氫氧化鈉溶液中，用次氯酸鈉做氧化劑，用氯化鎳做催化劑，可将2，3，4，6-異亞丙基αl呋喃山梨糖氧化成2，3，4，6-二（o-異亞丙基）-2-氧代-l-古羅糖酸。得率可達(dá)到90%以上。這步氧化反應也可在堿性條件下用高錳酸鉀氧化，或在堿性溶液中直接用電(diàn)化學方法氧化，或者在鎳或钯的存在下用氧進行催化氧化。

使2，3，4，6-二（o-異亞丙基）-2-氧代-l-古羅糖酸脫去丙酮保護基和直接環化的方法有幾種。方法之一是在水氯仿混合溶液中，用氯化氫氣體處理古羅糖酸。在反應結束時，可将産(chǎn)品l抗壞血酸過濾，得率大於(yú)80%，再用稀重結晶可得抗壞血酸成品。

以葡萄糖爲原料，在鎳催化劑下加壓氧化成山梨醇，再經醋酸杆菌發(fā)酵氧化成l-山梨醇，在濃催化下與丙酮反應生成雙丙酮-l-山梨醇，再於(yú)堿性條件下經高錳酸鉀氧化成l-抗壞血酸。

由葡萄糖制成d-山梨醇，再氧化發(fā)酵，生成l-山梨糖，經縮合生成二丙酮-l-山梨糖，再經氧化生成二丙酮-2-酮-l-葡萄糖酸，然後(hòu)酯化成2-酮-l-葡萄糖酸甲酯，與甲醇鈉作用生成抗壞血酸鈉，後(hòu)再與鹽酸加熱得到抗壞血酸。

2.通常可先由葡萄糖制成d-山梨糖醇，然後(hòu)經氧化發(fā)酵生成l-山梨糖，再縮合生成二丙酮-l-山梨糖，而後(hòu)經氧化生成二丙酮 -2-酮-l – 酮葡萄糖酸，再酯化成2- 酮-l葡萄糖酸甲酯，後(hòu)與甲醇鈉作用生成抗壞血酸鈉，與鹽酸共熱制成抗壞血酸。

用途

1.可用作營養增補劑、抗氧化劑。抗壞血酸在許多食品中可作爲抗氧化劑，包括加工過的水果、蔬菜、肉、魚、幹果、軟飲料和飲料。添加於(yú)純果汁中，可長期保持風味並(bìng)強化維生素c；添加於(yú)罐頭和糖漿内，可防止桃、杏、櫻桃等罐裝時變色變味；添加於(yú)啤酒、碳酸水中，可防止氧化和風味劣化。另外也可用作小麥粉改良劑。

2.測(cè)定砷、鐵、碘、铋、鈣、鎂、钛、鎢、銻、磷的試劑。酸酐測(cè)定的基準物質。還用作營養增補(bǔ)劑、抗氧化劑。

3.用作抗氧化劑及食品營養強化劑。可用於發酵面制品，大使用量爲0.2g/kg；也可用於啤酒，大使用量爲0.04g/kg。

4.維生素c參與機體複雜的代謝過程，能促進生長和增強對疾病的抵抗力。該品有很強的還原性，可用作抗氧化劑。缺乏維生素c時，創傷或潰瘍不易愈合，骨骼、牙齒易於脆斷，同時出現壞血病症：毛細血管通透性增加、脆性增強、容易破裂出血；嚴重時肌肉、内髒出血，導緻死亡。我國規定可用於強化夾心硬糖，使用量爲2000～6000mg/kg；在高鐵谷類及其制品（每天食這類食品50g）中使用量爲800～1000mg/kg；在強化嬰幼兒食品中使用量爲300～500mg/kg；在強化水果罐頭中使用量爲200～400mg/kg；在強化飲液及乳飲料中使用量爲120～240mg/kg；在強化果泥中使用量爲50～100mg/kg。

5.維生素c參(cān)與機體複雜的代謝過程，能促進生長和增強對疾病的抵抗力，能提高禽類産(chǎn)蛋量和改善蛋殼質量。動物缺乏維生素c時，會出現食欲不振、生長停滞、皮毛無光、貧血等症狀。

6.用作分析試劑(jì)，如作還(hái)原劑(jì)、掩蔽劑(jì)。用作色譜分析試劑(jì)。

7.用於(yú)化妝品和食品作抗氧劑，能防止色素沉積（老斑、雀斑、黃(huáng)褐斑）。化妝品中用量爲0.1%～0.5%，食品中用量爲0.005%～0.5%。

8.抗壞血酸用於(yú)鍍鋅鐵合金、鎳鐵合金電(diàn)鍍溶液，貴金屬化學鈍化溶液中使用，還可用於(yú)溶液的化學分析。

标簽：L(+)-抗壞血酸

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